Ácidos Nucleicos

Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN.

El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Johann Friedrich Miescher, que en el año 1869 aisló los núcleos de las células una sustancia ácida a la que llamó nucleína, nombre que posteriormente se cambió a ácido nucleico. Posteriormente, en 1953, James Watson y Francis Crickdescubrieron la estructura del ADN, empleando la técnica de difracción de rayos X.

Un nucleósido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o desoxirribosa) unida a una base nitrogenada. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico, con configuración beta (β), el cual es una variante del enlace glucosídico, que se forma cuando un hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de hacerlo con un alcohol, liberándose una molécula de agua. En los nuclósidos se lleva a cabo entre el carbono 1 (carbonilo) de la azucar y uno de los átomos de nitrógeno de la base nitrogenada, si ésta es una pirimidina se une a la posición 1' y si es una purina en la posición 9'.

Los planos de la base y el azúcar son perpendiculares entre sí pero las bases pueden presentar dos conformaciones diferentes:

• "anti" cuando el plano de la base está alejada del plano de la pentosa.
• "syn" cuando las bases están sobre el plano de la pentosa.

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  Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

• Ribonucleósidos que contienen β-D-ribosa.
• Desoxirribonucleósidos que contienen β-D-desoxirribosa.

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  Estructura química de la ribosa.
 
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  Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qué base nitrogenada es y a qué azucar está unida; cuando es una base púrica se añade al nombre de ésta la terminación “-osina” y la terminación “-idina” si es una pirimidina y se antepone el prefijo “desoxi-” en el caso de los desoxirribonucleósidos.

Los nucleótidos son las unidades básicas de los ácidos nucleicos y químicamente son los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, es decir que son el resultado de la unión entre una ribosa, una base nitrogenada y un ácido fosfórico. La unión el nucleóentre sido y el ácido fosfórico se lleva a cabo mediante un enlace éster que puede producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero como regla general tiene lugar en el grupo alcohol del carbono 5'. Los nucleótidos pueden contener de uno a tres grupos fosfato, unidos uno tras otro, por ejemplo el monofosfato que sólo contienen un grupo fosfato, el difosfato con dos, trifosfato con tres. La presencia del grupo fosfato que a pH 7 se encuentra ionizado, le confiere a la molécula un carácter marcadamente ácido.

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  Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los nucleotidos también se dividen en dos grupos dependiendo de la pentosa que contenga:

• Ribonucleótidos si tienen ribosa.
• Desoxirribunocleótidos si tienen desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma más utilizada y la más sencilla es en donde cada nucleótido se identifica con tres letras mayúsculas. La primera de ellas corresponde a la base nitrogenada que contenga el nucleótido, la segunda letra indica si es un mono-, di- o trifosfato y la tercera es la inicial del grupo fosfato, la cual es una P y por último, en el caso de los desoxirribonucleótidos se antepone una d minúscula antes de las tres letras. Otra forma de nombrarlos consiste en poner la palabra ácido al inicio y en seguida se coloca el nombre de la base nitrogenada con la terminación -ílico, pero éste sistema de nomenclatura puede ser un poco ambiguo ya que no se puede saber la cantidad de grupos fosfatos que contiene el nucleótido. También se suelen nombrar como los fosfatos de los correspondientes nucleósidos.